1994年，长春大学毕业后开始在商铺招商，做起了服装批发生意；
1997年，任职沈阳博盛科技有限公司总经理；
2001年到2008年，在新东方教育集团担任国外部高级教师，并成为了新东方名师；
2008年，离开新东方，创立艾德睿智国际教育咨询有限公司；
著名天使投资人李笑来
2010年7月，发起“我也有话要说”俱乐部第一次活动。[2]2013年，李笑来创立比特基金，专注于互联网、比特币相关领域的天使投资；
2015年，李笑来建立情非得已(北京)科技有限公司；
2016年7月，李笑来在得到App里开设专栏《通往财富自由之路》；
2017年8月30日，李笑来投资平台ICOINFO暂停ICO业务；
2018年1月，李笑来以发糖果的形式推广由他发起的ICO项目Candy；7月4日，一段时长50分钟的谈话录音疯传，主角正是李笑来，他在录音里大谈自己利用网红身份和概念炒作“割韭菜”的经验；7月6日，李笑来回应录音门：没有骂用户傻逼，录音者真的有问题；7月9日，李笑来发微博称“由于陈伟星的持续诬陷诽谤，宣布辞去雄岸基金管理合伙人职务。7月17日，李笑来在界面新闻独家【回应一切】；9月，李笑来出版《韭菜的自我修养》。12月3日，雄案科技公告称，李笑来出任雄岸科技之星董事和联席CEO。[4]
2019年7月3日，纪念录音门创“73韭菜节”，同步创办了投资教育社群【定投人生课堂】；
2020年，李笑来出版《让时间陪你慢慢变富-定投改变命运》和《微信互联网平民创业》；
2021年，李笑来在【定投人生课堂】内推出“课中课”《人生最重要的一课》；
2022年，李笑来创办了家庭教育社群【家庭成长社群】，配套课程《好的家庭教育》。
人物事件2018年7月，一段疑似“币圈首富”李笑来的谈话录音被曝光，引发了币圈行业地震。在这段长达50分钟的录音中，李笑来脏话连篇，称老猫曾经是nobody，自己帮老猫火起来的。帅初做的是空气币，自己帮帅初卖了6个月的空气币，因为他骗人模式简单。
李笑来回应称，被录音的感受是自己傻逼。“吴子龙夫妇把我出于好意的私下谈话录音并放出去，也非常缺德。”[5]
后李笑来与杭州互联网法院起诉陈伟星，一审胜诉，二审维持原判。
个人作品1、《TOEFL核心词汇21天突破》（2005年）
2、《TOEFL iBT高分作文》（2005年）
3、《SAT OG 词汇伴侣》（2008年）
《韭菜的自我修养》封面
4、《把时间当作朋友》（2009年）
5、《新托福iBT词汇分类突破》（2010年）
6、《新版SAT官方指南全程导学》（2010年）
7、《中国语会话》（2011年）
8、《中国语语法》（2011年）
9、《新生——七年就是一辈子》（2015年）
10、《人人都能用英语》（2016年）
11、《斯坦福大学创业成长课》（2016年）
12、《财富自由之路》（2017年）
13、《韭菜的自我修养》（2018年）
14、《自学是门手艺》（2019年）
15、《区块链小白书》（2019年）
16、《让时间陪你慢慢变富》（2020年）[6]
社会活动2013年，李笑来将《把时间当作朋友》一书的稿费捐赠给北京大学，设立了“把时间当作朋友”奖学金，鼓励同学高效利用时间，终生学习。同年，他还为芦山地震募捐善款，将募集到的比特币兑换为人民币，捐赠给受灾地区。
李笑来讲话
出版图书书籍名称TOEFL iBT高分作文TOEFL核心词汇21天突破把时间当作朋友财富自由之路韭菜的自我修养