又过了一段时间，有一天宰相周勃、灌婴几个人找刘邦，说陈平你别看他长得好看，但听说他在家的时候，和他嫂子有一腿。当时刘邦一次接见了七个人，大家在一起吃了个饭，中间时也没说几句话，饭后
陈平也是社会底层的出身，是魏国人。从小父母双亡，哥哥拉扯长大。哥哥非常疼他，家里的地都是哥哥自己种，一点活也不让陈平干，让陈平在外好好游学。可是因为陈平不干活，他嫂子就和他哥哥大吵一架，最后他哥把媳妇给休了，又娶了一个不嫌弃陈平的媳妇。
长大后的陈平是一表人材，被村里一个叫张负的富人看中了。可是张负的孙女克夫，嫁给谁谁就死，接连死了五个。可是陈平不信这个邪，更多的是因为张负家里非常有钱，而陈平是个要钱不要命的主。陈平虽然家里穷，但张负却很有见识，因为他经常看到陈平家门口经常有人开着豪车来造访的，说明陈平是个潜力股。并告诉自己的孙女“不要因为婆家穷，就看不起人家，慢待了你的丈夫和兄嫂。要事兄如父、事嫂如母”
陈胜的一句“帝王将相宁有种乎”喊出了陈平的心声，他立即就加入了这场革命的洪流。先是投到魏王魏咎手下，很受魏咎的器重，被卦为太仆。可是好多同事看他不顺眼，在魏咎跟前说他的坏话，弄得陈平没办法在魏咎这里了，就改投了项羽。
陈平跟着项羽一路打到了咸阳，分封天下之后，又跟着项羽回到了彭城，中间还平定了一次项羽手下的叛乱，就这样陈平一路干到了都尉(军长一级的军职)。公元前205年，十八诸侯王之一司马卬背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平怕被项羽给杀了，于是就跑到了修武，投了汉军。
到汉军之后，陈平得到一个叫魏无知的汉军将领的赏识，便把陈平引荐给了刘邦。当时刘邦一次接见了七个人，大家在一起吃了个饭，中间时也没说几句话，饭后大家都走后，陈平转身又找刘邦，说有事要禀报，刘邦说“那行，唠五块钱的吧”。结果这一唠，刘邦就看中了陈平，封陈平为汉军的都尉，是刘邦的贴身保镖，主要负责秘密监控所有军中将领。陈平一下子再次崛起。
因为陈平的职责是监视军中将领，刘邦手下的这帮将领都炸开了锅。这么重要的职位，怎么能给从项羽那边跑来的一个逃兵呢?他如果是刺客怎么办?即便他不是刺客，他有什么资格、资历来监视我们这些元老大将?可是项羽并没有放在心上。
又过了一段时间，有一天宰相周勃、灌婴几个人找刘邦，说陈平你别看他长得好看，但听说他在家的时候，和他嫂子有一腿。而且现在将领都受他的监视，他乘机受贿敛财。而且事魏魏不容、归楚楚不中，这样的人如何重用？这一回刘邦心里没底了，于是便找来陈平讨说法。
陈平微微一笑说“我是兄长带大的，兄长对我恩重如山，所以我和嫂子的事完全是别人的诋毁。而离开魏、楚是因为在那边，才华得不到施展，所以才来投您。然后我确实收了将领们的钱，因为我来的时候空身而来，没有钱我怎么给您办事啊，我怎么搞定各种各样的人?怎么施展我的才华?如果你不信任我的，钱我一分不少的给您拿回来“。刘邦哈哈一笑说”以后需要钱给我说，要多少有多少“。